Анализ липофильного комплекса из корней Eremostachys laciniata (Lamiaceae) флоры Дагестана методом хромато‐масс‐спектроскопии

Цель: изучение компонентного состава липофильного комплекса, полученного из высушенных корней Eremostachys laciniata флоры Республики Дагестан методом газовой хроматографии с массселективным детектированием (ГХ‐МС).

Объектом исследования являются корни Eremostachys laciniata, заготовленные от дикорастущих растений флоры Республики Дагестан в окрестностях г. Дербент. С применением газового хроматографа «МАЭСТРО 7820» с масс‐спектрометром модели «Agilent 5975» и автоинжектором определён компонентный состав гексановой и хлороформной фракций липофильного комплекса, полученного экстракцией высушенных корней спиртом этиловым 96 %. Анализ проводили с использованием капиллярной кварцевой колонки HP‐5, 30 м × 0,25 мм × 0,25 мкм, газ‐носитель гелий. Идентификацию компонентов определяли с помощью библиотек масс‐спектров NIST 2.4 и литературными данными.

Результаты анализов компонентного состава гексановой и хлороформной фракций липофильного комплекса продемонстрировали широкий спектр структурно разнообразных компонентов. Содержание экстрактивных веществ, извлекаемых из корней спиртом 96 %, составило 3,25 % в пересчете на сухое сырье. В исследуемых липофильных фракциях было идентифицировано 42 соединения – в основном терпенов, фитостеринов, жирных кислот и их эфиров, ароматических соединений. Установлено, что исследуемые группы веществ извлекаются из корней различными растворителями неравномерно, характер их распределения зависит, в том числе, и от полярности.

Представленные фитохимические данные дополняют наши знания о компонентном составе подземных органов Eremostachys laciniata. Дальнейшее изучение этого перспективного лекарственного растения может расширить применение препаратов из его сырья в медицинской и фармацевтической практике. 

1. Ильина Т.А. Большая иллюстрированная энциклопедия лекарственных растений. Москва: Эксмо, 2014. 304 с.

2. Государственная Фармакопея Российской Федерации. XIV издание. В 4‐х томах. Москва. 2018.

3. Растительные ресурсы России: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т.

4. Семейства Caprifoliaceae – Lobeliaceae / Отв. ред. А.Л. Буданцев. Санкт‐Петербург: Москва: КМК, 2011. 630 с. 4. The Plant List. Version 1.1. 2013. URL: http://www.theplantlist.org/(дата обращения: 15.01.2015)

5. Nisar M., Khan S., Dar A., Rehman W., Khan R., Jan I. Antidepressant screening and flavonoids isolation from Eremostachys laciniata (L) Bunge // African Journal of Biotechnology. 2011. V. 10. N 9. P. 1696– 1699. http://dx.doi.org/10.5897/AJB10.1254

6. Çalış I., Guvenç A., Armagan M., Koyuncu M., Gotfredsen C.H., Jensen S.R. Secondary metabolites from Eremostachys laciniata // Natural Product Communications. 2008. V. 3. N 2. P. 117–124. http://dx.doi.org/10.1177/1934578X0800300202

7. Звездина Е.В., Дайронас Ж.В., Бочкарева И.И., Зилфикаров И.Н., Бабаева Е.Ю., Ферубко Е.В., Гусейнова З.А., Серебряная Ф.К., Каибова С.Р., Ибрагимов Т.А. Представители семейства Lamiaceae Lindl. как источники лекарственного растительного сырья для получения нейротропных средств (обзор) // Фармация и фармакология. 2020. Т. 8. N 1. С. 4–28. http://dx.doi.org/10.19163/2307‐9266‐2020‐8‐1‐4‐28

8. Asgharian P., Delazar A., Asnaashari S. Chemical Constituents of Eremostachys macrophylla Montbr. and Auch. Aerial Parts // Pharmaceutical Sciences. 2020. V. 26. N 2. P. 203–208. http://dx.doi.org/10.34172/PS.2019.65

9. Navaei M.N., Mirza M. Chemical composition of the oil of Eremostachys laciniata (L.) Bunge from Iran // Flavour and fragrance journal. 2006. V. 21. N 4. P. 645–646. http://dx.doi.org/10.1002/ffj.1635

10. Bajalan I., Zand M., Goodarzi M., Darabi M. Antioxidant activity and total phenolic and flavonoid content of the extract and chemical composition of the essential oil of Eremostachys laciniata collected from Zagros // Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 2017. V. 7. N 2. P. 144–146. http://dx.doi.org/10.1016/j.apjtb.2016.11.022

11. Khan A.M., Agnihotri N.K., Singh V.K., Joshi M.C., Kumar K. Conventional Medicinal Uses and Chemical Structure of Important Secondary Metabolites in the Genus Eremostachys: A Literature Review // An International Peer Reviewed Open Access Journal. 2022. V. 15. N 1. P. 35–44. http://dx.doi.org/10.21786/bbrc/15.1.5

12. Delazar A., Modarresi M., Nazemiyeh H., Fathi‐Azad F., Nahar L., Sarker S.D. Furanolabdane diterpene glycosides from Eremostachys laciniata // Natural Product Communications. 2008. V. 3. N 6. P. 873– 876. http://dx.doi.org/10.1177/1934578X0800300609

13. Çalıs I., Baser K.H.C. Review of Studies on Phlomis and Eremostachys Species (Lamiaceae) with emphasis on iridoids, phenylethanoid glycosides, and essential oils // Planta Medica. 2021. V. 87. N 14. P. 1128–1151. http://dx.doi.org/10.1055/a‐1527‐4238

14. Delazar A., Asl B.H., Mohammadi O., Afshar F.H., Nahar L., Modarresi M., Nazemiyeh H., Sarker S.D. Evaluation of analgesic activity of Eremostachys laciniata in mice // Journal of Natural Remedies. 2009. V. 9. N 1. P. 1–7. http://dx.doi.org/10.18311/jnr/2009/213

15. Lindler B.N., Long K.E., Taylor N.A., Lei W. Use of herbal medications for treatment of osteoarthritis and rheumatoid arthritis // Medicines. 2020. V. 7. N. 11. P. 67. http://dx.doi.org/10.3390/medicines7110067

16. Mahmood S., Agrawal A. Utility of Herbal plants for treating osteoarthritis and rheumatoid arthritis // Indian Journal of Integrative Medicine. 2022. V. 2. N 2. P. 30–34.

17. Aliev A.M., Murtazaliev R.A., Vagabova F.A., Guseynova Z.A., Ramazanova B.A., Islamova F.I., Alibegova A.N., Osmanov R.M., Mallaliev M.M., Mamalieva M.M., Radzhabov G.K., Anatov D.M., Bussmann R.W. Ethnobotany of Dagestan // Ethnobotany Research and Applications. 2023. V. 26. P. 1–63. http://dx.doi.org/10.32859/era.26.66.1‐63

18. Saha P., Biswas D., Roy P., Majumdar M., Roy S., Manna R., Chanda A., Das S., Mukherjee M., Dey S., Das D. Herbs Having Analgesic Activity // Journal for Research in Applied Sciences and Biotechnology. 2023. V. 2. N 5. P. 1–11. https://doi.org/10.55544/jrasb.2.5.1

19. Samarpita S., Rasool M. Majoon chobchini reinstates PDL‐1 expression and blocks dendritic cell‐T helper 17 pathogenic axis in rheumatoid arthritis animal model // Cytokine. 2023. V. 163. Article ID: 156136. https://doi.org/10.1016/j.cyto.2023.156136

20. Talukdar A.J., Mani R.K., Malli R., Shree S., Md F. The role of medicinal plants in rheumatoid arthritis‐an updated review // International Journal of Indigenous Herbs and Drugs. 2023. V. 8. N 3. P. 16–20. https://doi.org/10.46956/ijihd.v8i3.459

21. Delazar A., Sarker S.D., Nahar L., Jalali S.B., Modaresi M., Hamedeyazdan S., Babaei H, Javadzadeh Y, Asnaashari S, Moghadam S.B. Rhizomes of Eremostachys laciniata: isolation and structure elucidation of chemical constituents and a clinical trial on inflammatory diseases // Advanced pharmaceutical bulletin. 2013. V. 3. N 2. P. 385– 393. http://dx.doi.org/10.5681/apb.2013.062

22. Hariri A.S., Shayesteh S., Asgharian P., Chamanara M., SadrzadehAfshar M.S. Eremostachys binalodensis, a potential therapeutic choice for gingival inflammatory wounds // Journal of Contemporary Medical Sciences. 2021. V. 7. N 3. P. 140–144. https://doi.org/10.22317/jcms.v7i3.976

23. Modaressi M., Delazar A., Nazemiyeh H., Fathi‐Azad F.,Smih E., Rahman M.M., Sarker S.D. Antibacterial iridoid glucosides from Eremostachys laciniata // Phytotherapy Research. 2009. V. 23. N 1. P. 99–103. http://dx.doi.org/10.1002/ptr.2568

24. Al Kateeb A.I., Tufekci E.F., Baloglu M.C., Zengin G., Yıldıztugay E., Altunoglu Y.C. Antibacterial Effects of Phlomoides molucelloides (Bunge) Salmaki // Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi Tarım ve Doğa Dergisi. 2022. V. 25. N Ek Sayı 2. P. 402–410. https://doi.org/10.18016/ksutarimdoga.v25i73358.107798

25. Ahmadnia P., Nourafcan H., Assadi A., Faramarzi A. Eremostachys laevigata Bunge responses to different extraction solvents and methods: physiological, biochemical, and antibacterial attributes // Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj‐Napoca. 2024. V. 52. N 2. P. 13232–13232. https://doi.org/10.15835/nbha52213232

26. Talebi M., Oskouie A.A., Mahboubi A., Khani M., Mojab F. Analysis of Eremostachys hyoscyamoides essential oil composition and assessing the antibacterial and antioxidant properties of the ethanol extract // Heliyon. 2024. V. 10. N 21. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2024.e38389

27. Faryabi E., Noori M., Mousavi A., Jafari A. Chemotaxonomy of Wild Lamiaceae Taxa Based on Their Flavonoids Profiles // Journal of Rangeland Science. 2021. V. 11. N 3. P. 269–282.

28. Star D.M., Salih S.H., Mustafa R.A., Fiaq K. Phytochemical Screening and Antifungal Efficacy of Eremostachys lacinata (L.) Bunge. Plant Extract and Potential healthy attribute of Active compounds // Clinical Research and Clinical Reports. 2024. V. 3. N 6. http://dx.doi.org/10.31579/2835‐8325/100

29. Рамазанова З.Р., Зилфикаров И.Н., Асадулаев З.М., Гусейнова З.А. Анатомическое строение вегетативных и генеративных органов Eremostachys laciniata (Lamiaceae) // Ботанический вестник Северного Кавказа. 2024. N 1. С. 28–43. http://dx.doi.org/10.33580/24092444_2024_1_28

30. Флора СССР. Москва‐Ленинград: Изд‐во АН СССР, 1954. Т. 21. 704 с.

31. Гроссгейм А.А. Флора Кавказа. Ленинград: Изд‐во АН СССР, 1967. Т. 7. 894 с.

32. Зернов А.С., Абилова И.Э. Особенности биоморфологии Eremostachys laciniata (L.) Bunge (Labiatae) // Материалы X международной конференции по экологической морфологии растений, посвященной памяти И.Г. и Т.И. Серебряковых. Москва, Изд‐во МГУ, 2019. Т. 2. С. 3–8.

33. Муртазалиев Р.А. Конспект флоры Дагестана. Махачкала: Изд. дом «Эпоха», 2009. Т. 3. 304 c.

34. Khan S., Nisar M., Rehman W., Khan R., Nasir F. Anti‐inflammatory study on crude methanol extract and different fractions of Eremostachys laciniata // Pharmaceutical biology. 2010. V. 48. N 10. P. 1115–1118. http://dx.doi.org/10.3109/13880200903517950

35. Mohammad Pour S., Hakimi S., Delazar A., Javad Zadeh Y., Mallah F. Eremostachys laciniata as effective as rectal diclofenac suppository in cesarean section pain relief: A triple‐blind controlled clinical trial // Journal of Endometriosis and Pelvic Pain Disorders. 2020. V. 12. N 1. P. 26–34. https://doi.org/10.1177/2284026519899010