Изменчивость компонентного состава эфирного масла Artemisia salsoloides Willd. из природных популяций флоры Дагестана

Цель – изучить изменчивость накопления и компонентного состава эфирного масла из надземной части малоизученного вида – полыни солянковидной (Artemisia salsoloides Willd.) в зависимости от абиотических факторов среды (высота над уровнем места произрастания). Надземная часть A. salsoloides собрана в фазу цветения в четырех дагестанских природных популяциях для получения эфирного масла методом Клевенджера. Для определения компонентного состава полученных образцов эфирных масел полыни солянковидной использовался хромато‐масс‐спектрометрический анализ. Идентификацию компонентов проведена с помощью библиотек массспектров NIST08 и FFNSC. В целом в образцах эфирного масла идентифицировано 55 соединений, где монотерпеноиды составляют 59,92 % – 75,98 %, сесквитерпеноиды – от 23,24 % до 37,81 %. При этом, выявлены 15 мажорных соединений. Так, надо отметить большой разброс значений монотерпеноидов: β‐пинена, транс‐β‐оцимена, цис‐аллооцимена, бензен, 2,4‐пентадинил, а среди сесквитерпеноидов – α‐копаен, β‐сесквифиландрен, спатуленол. Количественный выход эфирного масла в изучаемых образцах варьирует в пределах от 0,68 % до 1,36 % от воздушно‐сухого сырья в зависимости от места произрастания вида. Путем кластерного анализа по компонентному составу изученных эфирных масел выделены четыре обособленные популяции A. salsoloides. Впервые изучен состав эфирного масла надземной части дикорастущих дагестанских образцов A. salsoloides в зависимости от абиотических факторов (высота над уровнем моря) среды. Полученные результаты по компонентному составу эфирного масла образцов A. salsoloides показали наличие ряда ценных соединений, что позволяет использовать эфирные масла в качестве их источников.

1. Koul B., et al. The Artemisia genus: A review on traditional uses, phytochemical constituents, pharmacological properties and germplasm conservation // Journal Glycomics Lipidomics. 2017. V. 7. N 1. P. 142. https://doi.org/10.4172/2153‐0637.1000142

2. Pieracci Y., et al. Halophyte Artemisia caerulescens L.: Metabolites from In Vitro Shoots and Wild Plants // Plants. 2022. V. 11. N 8. P. 1081. https://doi.org/10.3390/plants11081081

3. Al‐Wahaibi L.H.N., et al. Comparative study on the essential oils of Artemisia judaica and A. herba‐alba from Saudi Arabia // Arabian Journal of Chemistry. 2020. V. 13. N 1. P. 2053–2065. https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2018.03.004

4. Janacković P., et al. Composition and antimicrobial activity of essential oils of Artemisia judaica, A. herba‐alba and A. arborescens from Libya // Archives of Biological Sciences. 2015. V. 67. N 2. P. 455–466. https://doi.org/10.2298/ABS141203010J

5. Kadri A., et al. Chemical constituents and antioxidant activity of the essential oil from aerial parts of Artemisia herba‐alba grown in Tunisian semi‐arid region // African Journal of Biotechnology. 2011. V. 10. N 15. P. 2923–2929. https://doi.org/10.5897/AJB10.2491

6. Aloui Z., et al. Asteraceae Artemisia campestris and Artemisia herba‐alba essential oils trigger apoptosis and cell cycle arrest in Leishman iainfantum promastigotes // Evidence‐Based Complementary and Alternative Medicine. 2016. P. 1–15. http://dx.doi.org/10.1155/2016/9147096

7. Zouari S., et al. Essential oil variation in wild populations of Artemisia saharae (Asteraceae) from Tunisia: chemical composition, antibacterial and antioxidant properties // Botanical Studies. 2014. V. 55. P. 1–10.

8. Ding J., et al. Artemisia scoparia: Traditional uses, active constituents and pharmacological effects // Journal of Ethnopharmacology. 2021. V. 273. Article id: 113960. https://doi.org/10.1016/j.jep.2021.113960

9. Azimova Sh.S., Glushenkova A.I. Lipids, lipophilic components and essential oil from plant sources. London: Springer, 2012. V. 1. 992 p. https://doi.org/10.1007/978‐085729‐323‐7

10. Bora K.S., Sharma A. The genus Artemisia: a comprehensive review // Pharmaceutical Biology. 2011. V. 49. N 1. P. 101–109. https://doi.org/10.3109/13880209.2010.497815

11. El‐Massry K.F., El‐Ghorab A.H., Farouk A. Antioxidant activity and volatile components of Egyptian Artemisia judaica L // Food Chemistry. 2002. V. 79. N 3. P. 331–336. https://doi.org/10.1016/S0308‐8146(02)00164‐4

12. Singh H.P., et al. Chemical composition and antioxidant activity of essential oil from residues of Artemisia scoparia // Food Chemistry. 2009. V. 114. N 2. P. 642–645. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.09.101

13. Chehregani A., et al. Essential oil variation in the populations of Artemisia spicigera from northwest of Iran: chemical composition and antibacterial activity // Pharmaceutical Biology. 2013. V. 51. N 2. P. 246–252. https://doi.org/10.3109/13880209.2012.717631

14. Kordali S., et al. Determination of the chemical composition and antioxidant activity of the essential oil of Artemisia dracunculus and of the antifungal and antibacterial activities of Turkish Artemisia absinthium, A. dracunculus, Artemisia santonicum, and Artemisia spicigera essential oils // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005. V. 53. N 24. P. 9452–9458. https://doi.org/10.1021/jf0516538

15. Rashmi T.R., Francis M.S., Murali S. Essential oil composition of Artemisia japonica Thunb. from Kerala // Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2014. V. 3. N 4. P. 160–163.

16. Ouchelli Y., et al. Chemical characterization of volatile extract of Artemisia herba‐alba and study of its antioxidant, antimicrobial and antifungal activities and its inhibitionory effect on corrosion of aluminum in hydrogen chloride solution // Journal of Microbiology, Biotechnology and Food Sciences. 2022. V. 11. N 4. Article ID: e4889. https://doi.org/10.55251/jmbfs.4889

17. Messaï A., Redouane‐Salah S. Dietary use of Artemisia herba alba Asso as a potential coccidiostat against cæcal coccidiosis: haematological parameter variations // Tropical Animal Health and Production. 2022. V. 54. N 1. P. 28. https://doi.org/10.1007/s11250‐021‐03038‐x

18. Riahi L., et al. Variations in Tunisian wormwood essential oil profiles and phenolic contents between leaves and flowers and their effects on antioxidant activities // Industrial Crops and Products. 2013. V. 46. P. 290–296. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.01.036

19. Feuerstein I., Danin A., Segal R. Constitution of the essential oil from an Artemisia herba‐alba population of Spain // Phytochemistry. 1988. V. 27. N 2. P. 433–434. https://doi.org/10.1016/0031‐9422(88)83114‐5

20. Efferth T., et al. Cytotoxic activity of secondary metabolites derived from Artemisia annua L. towards cancer cells in comparison to its designated active constituent artemisinin // Phytomedicine. 2011. V. 18. N 11. P. 959–969. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2011.06.008

21. Martínez M.J.A., et al. The Artemisia L. genus: a review of bioactive sesquiterpene lactones // Studies in Natural Products Chemistry. 2012. V. 37. P. 43–65. https://doi.org/10.1016/B978‐0‐444‐59514‐0.00002‐X

22. Saddi M., et al. Antiherpevirus activity of Artemisia arborescens essential oil and inhibition of lateral diffusion in Vero cells // Annals of Clinical Microbiology and Antimicrobials. 2007. V. 6. N 1. P. 1–7. https://doi.org/10.1186/1476‐0711‐6‐10

23. Kaur S., et al. Phytotoxic effects of volatile oil from Artemisia scoparia against weeds and its possible use as a bioherbicide // Industrial Crops and Products. 2010. V. 32. N 1. P. 54–61. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2010.03.007

24. Viuda‐Martos M., et al. Chemical composition and antioxidant and anti‐Listeria activities of essential oils obtained from some Egyptian plants // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010. V. 58. N 16. P. 9063–9070. https://doi.org/10.1021/jf101620c

25. Bakkali F., et al. Biological effects of essential oils–a review // Food and Chemical Toxicology. 2008. V. 46. N 2. P. 446–475. https://doi.org/10.1016/j.fct.2007.09.106

26. Amine S., et al. Influence of abiotic factors on the phytochemical profile of two species of Artemisia: A. herba alba Asso and A. mesatlantica Maire // International Journal of Plant Biology. 2022. V. 13. N 2. P. 55–70. https://doi.org/10.3390/ijpb13020007

27. Муртазалиев Р.А. Конспект флоры Дагестана. Махачкала: Эпоха, 2009. Т. 3. 304 с.

28. Асадулаев З.М., Маллалиев М.М. Экологическая характеристика условий произрастания и структура популяций Artemisia salsoloides Willd. в Дагестане // Ботанический вестник Северного Кавказа. 2015. N 1. С. 18–29.

29. Weyerstahl P., et al. Terpenes and Terpene Derivatives, XXVIII. New Monoterpene Derivatives from the Essential Oil of Artemisia salsoloides // Liebigs Annalen der Chemie. 1992. N 3. P. 279–281. https://doi.org/10.1002/jlac.199219920148

30. Weyerstahl P., et al. Volatile constituents of the essential oil and of the absolute of Artemisia salsoloides Willd. from Ladakh // Flavour and Fragrance Journal. 1992. V. 7. N 6. P. 299–305. https://doi.org/10.1002/ffj.2730070603

31. Лапкина Е.З. и др. Компонентный состав эфирного масла полыни солянковидной (Artemisia salsoloides Willd) и его антимикробные свойства // Химия Растительного Сырья. 2017. N 3. С. 157–162. https://doi.org/10.14258/jcprm.2017031627

32. Гиреев Г.И., Салихов Ш.К., Луганова С.Г. Содержание микроэлементов и витаминов в растениях пастбищ Дагестана // Растительные Ресурсы. 2012. Т. 48. N 1. С. 99–110.

33. Рябинина Н.О. Перспективы развития сети особо охраняемых природных территорий в степной зоне юговостока Русской равнины (на примере Волгоградской области) // Общественно‐научный Журнал «Проблемы Региональной Экологии». 2013. N 4. С. 236–241.

34. Государственная фармакопея Российской Федерации, 14 изд. Общие фармакопейные статьи: ОФС.1.5.2.0001.15 Эфирные масла, ОФС.1.5.3.0010.15 Определение содержания эфирного масла в лекарственном растительном сырье и лекарственных растительных препаратах, МЗ РФ, Москва, 2018.

35. Majdoub S., et al. Effect of pressure variation on the efficiency of supercritical fluid extraction of wild carrot (Daucus carota subsp. maritimus) extracts // Journal of Chromatography B. 2019. V. 1125. Article id: 121713. https://doi.org/10.1016/j.jchromb.2019.121713

36. Павлов И.Н. и др. Снижение устойчивости хвойных лесов Сибири к корневым патогенам в результате современного увеличения температуры приземного слоя воздуха и почвы // Хвойные Бореальной Зоны. 2011. Т. 28. N 1–2. С. 47–53.

37. Старцева В.А. и др. Синтез и биологическая активность монотерпеноидов ментанового ряда // Химия в Интересах Устойчивого Развития. 2009. Т. 17. N 5. С. 539–545.

38. Степаненко И.С. и др. Антимикробная активность (+)‐лимонена и его производного (+)‐1, 2‐оксида лимонена // Вестник Чувашского Университета. 2014. N 2. С. 368–374.

39. Zhou J., Azrad M., Kong L. Effect of limonene on cancer development in rodent models: a systematic review // Frontiers in Sustainable Food Systems. 2021. V. 5. Article id: 725077. https://doi.org/10.3389/fsufs.2021.725077

40. Ibrahim M.A., Kainulainen P., Aflatuni A. Insecticidal, repellent, antimicrobial activity and phytotoxicity of essential oils: With special reference to limonene and its suitability for control of insect pests // Agricultural and Food Science. 2001. V. 10. N 3. P. 243–259. https://doi.org/10.23986/afsci.5697

41. Kaji I., et al. Inhibition by D‐limonene of experimental hepatocarcinogenesis in Sprague‐Dawley rats does not involve p21ras plasma membrane association // International Journal of Cancer. 2001. V. 93. N 3. P. 441– 444. https://doi.org/10.1002/ijc.1353

42. Tyagi A.K., et al. Identification of a novel compound (βsesquiphellandrene) from turmeric (Curcuma longa) with anticancer potential: comparison with curcumin // Investigational New Drugs. 2015. V. 33. N 6. P. 1175–1186. https://doi.org/10.1007/s10637‐015‐0296‐5

43. Fidyt K., et al. β‐caryophyllene and β‐caryophyllene oxide–natural compounds of anticancer and analgesic properties // Cancer Medicine. 2016. V. 5. N 10. P. 3007– 3017. https://doi.org/10.1002/cam4.816

44. de Oliveira C.C., et al. Anticonvulsant activity of βcaryophyllene against pentylenetetrazol‐induced seizures // Epilepsy & Behavior. 2016. V. 56. P. 26–31. https://doi.org/10.1016/j.yebeh.2015.12.040

45. Jun N.J., et al. Cytotoxic activity of [beta]‐Caryophyllene oxide isolated from jeju guava (Psidium cattleianum sabine) leaf // Records of Natural Products. 2011. V. 5. N 3. P. 242– 246.

46. Farzaneh M., et al. Chemical composition and antifungal effects of three species of Satureja (S. hortensis, S. spicigera, and S. khuzistanica) essential oils on the main pathogens of strawberry fruit // Postharvest Biology and Technology. 2015. V. 109. P. 145–151. https://doi.org/10.1016/j.postharvbio.2015.06.014

47. Liu H., et al. Neuroprotective effects of transcaryophyllene against kainic acid induced seizure activity and oxidative stress in mice // Neurochemical Research. 2015. V. 40. P. 118–123. https://doi.org/10.1007/s11064014‐1474‐0